Crazy, Stupid, Love kể về câu chuyện của Cal Weaver, một người đàn ông trung niên bị vợ ly hôn và cảm thấy mất định hướng trong cuộc sống. Khi gặp Jacob Palmer, một chàng trai trẻ thành công và lịch lãm, Cal quyết định thay đổi hình ảnh và cách sống để tìm lại niềm tin vào tình yêu. Trong quá trình học từ Jacob, Cal tìm được một sự mới mẻ trong cuộc sống và khám phá lại mình.